Elektrofiliä

Elektrofiliä tarkoittaa kemiallista ominaisuutta, jolla aine voi vastaanottaa elektroniparin kemiallisessa reaktiossa. Elektrofili on elektronin vastaanottaja ja reagoi usein elektronin luovuttavien yhdisteiden kanssa muodostaen uuden kovalenttisen sidoksen. Käsite on keskeinen orgaanisessa kemiassa, erityisesti additioreaktioissa ja substituutioreaktioissa.

Tyypillisiä elektrofiliä ovat karbokationit, karbonyylin hiilen atomit (esim. aldehydit ja ketonit), sekä happokloridit ja muut elektrofiiliset yhdisteet. Myös vetyionit (H+) ovat klassisia elektrofiliä. Elektrofili reagoi usein nukleofilien kanssa, jolloin elektronipari siirtyy ja uusi sidos muodostuu.

Elektrofiliyyteen vaikuttavat tekijät ovat keskuksen elektroninen puute, substituenttien elektroniset vaikutukset sekä molekyylin polariteetti. Lisäksi liuotin, lämpötila ja reaktiomekanismin stabilointi vaikuttavat reaktion nopeuteen sekä regio- ja stereoselektiivisyyteen. Teoreettisesti elektrofili voidaan kuvata elektroniseen tiheyteen ja energiatasoihin liittyvillä mittareilla. Yleisiä descriptors ovat LUMO-energian arvo sekä omega-indeksi (ω), joka kuvaa globaalin elektrofiliisyyden vahvuutta.

Käytännössä elektrofiliä hyödynnetään synteeseissä ja katalyysissä tavoitteellisesti ohjaamaan reaktioiden kulkua, nopeutta sekä regio- ja stereoselektiivisyyksiä. Elektrofiliä on keskeinen käsite kemian suunnittelussa ja mekanismien ymmärtämisessä.