Elektrofiilille

Elektrofiili on kemiallinen laji, joka vastaanottaa elektronipareja reaktiossa. Se on elektronivajeinen tai positiivisesti varautunut ja toimii elektroniparin vastaanottajana nukleofiililtä. Näin elektrofiili ja nukleofiili muodostavat uuden sidoksen. Elektrofiilit ovat tavallisesti Lewis-happoja tai polaarisesti jakautuneita molekyylejä.

Rooli reaktioissa: niitä käytetään etenkin elektrofisessä additiossa alkeneihin sekä elektrofiilisessa substituutiossa (EAS) aromatisissa yhdisteissä. Tyypillisiä elektrofiilejä ovat protonit H+, nitri- ja sulfoniyhdisteiden kaltaiset ryhmät NO2+, SO3, acylium-ioni R-CO+, sekä halogeeniyhdisteet kuten Cl+ ja Br+ (usein in situ muodostettuna Lewis-happokatalyyttien avulla, esimerkiksi FeCl3 tai AlCl3). Myös karbokationit ja acyliumionit toimivat elektrofiileinä.

Mekanismi: nukleofiili antaa elektroniparin elektrofiilille, jolloin muodostuu väliaikainen kompleks; lopullisesti syntyy uusi sidos ja usein myös rearrangemioita tai palautus aromatisuuteen riippuen reaktiosta.

Käyttö ja merkitys: elektrofiilit ovat keskeisiä orgaanisessa synteesissä, esimerkiksi nitraatioissa, halogenaatioissa ja karbonyyli-lisäyksissä. Niiden reaktiivisuus riippuu elektrofiilin luonteesta sekä ympäröivästä katalyytistä ja substraatin elektronikohanemisesta.

Turvallisuus: monet elektrofiilit ovat reaktiivisia ja haihtuvia tai voimakkaasti hapettavia; käsittelyyn tarvitaan asianmukaisia varotoimia ja suojavälineitä.