E1mekanismen

E1mekanismen, ofte kalt E1, er en eliminasjonsmekanisme i organisk kjemi der et substrat med en god utgangsgruppe først danner et karbokation, og deretter fjernes et beta-hydrogen av en base for å danne en alken. Hastigheten følger rate = k[substrate], noe som indikerer at den rate-determining trinn er dannelsen av karbokationet og at basens konsentrasjon ikke direkte påvirker hastigheten.

Mechanismen består av to trinn. Først forlater utgangsgruppen, og et karbokation dannes (snøfrø- eller tertiær karbokation i de fleste tilfeller). Deretter fjernes et beta-hydrogen av en base i løsningen, og en alken dannes. Karbokationet kan gjennomgå rearrangementer, som hydride- eller alkylskift, for å oppnå en mer stabil cation før eliminasjonen skjer. E1 konkurrerer ofte med SN1 i samme substrat og løsning.

Substrater og betingelser: E1 forekommer vanligvis med tertiære halider eller sulfonater, og sekundære halider kan også gjøre E1 under polare protiske løsningsmidler og ved høy temperatur. Primære halider er generelt lite sannsynlige for E1 på grunn av ustabile primære karbokationer. Vanlige utgangsgrupper inkluderer I-, Br-, Cl-, tosylater og mesylater. I forbindelse med alkoholdem dehydration skjer E1 når alkoholen er blitt protonert for å danne en god utgangsgruppe (vann) og senere fjernet et beta-H.

Produkter og stereokemi: E1 gir ofte det mest substituerte alkenet (Zaitsev-produktet), men sterisk hindring eller spesifikke forhold kan gi Hofmann-produktet. Fordi mellomprodukter er karbokationer, kan blandet stereokemi forekomme hvis alkenen ikke har restriksjoner.

Forhold til andre mekanismer: E1 er unimolekylær og skilles fra E2, som er bimolekylær og avhenger av basen. E2 krever ofte sterke baser og høy temperatur, og finner vanligvis sted når karbokationdannelse er ugunstig. E1 forekommer i polar protiske løsningsmidler og i situasjoner som favoriserer karbokationdannelse.