Diolifunktionaaliset

Diolifunktionaaliset ovat yhdisteitä, joissa on kaksi hydroksyyliryhmää (–OH) per molekyyli. Tämä bifunktionaalisuus tekee diolien, eli diolien, tärkeiksi rakennuspalikoiksi polymeerien ja muiden funktionaalisten järjestelmien valmistuksessa, sillä –OH-ryhmät reagoivat usein isosyanaattien tai esteröintireaktioiden kanssa. Diolien määrä ja sijainti molekyylissä vaikuttavat verkostoitumisen astetta sekä rakenteen ja lämpöominaisuuksien ylläpitämiseen.

Diolien luokitus perustuu hiiliatomien välisiin suhteisiin. Vicinalit eli 1,2-diolit sijaitsevat vierekkäin; geminaaliset diolit ovat saman hiilikorttelin yli. Yleisimmät rakennusdiolit ovat esimerkiksi etyleeniglykoli (etyleeniglykol), propanediolit ja butanediolit sekä niiden johdannaiset. Diolifunktionaalisuus on keskeinen tekijä polymeerien valmistuksessa, erityisesti polyurethane- ja polyester-polyolien synteesissä, joissa diolifunktionaaliset yhdisteet toimivat reagoivina rakennuspalikoina ja vaikuttavat verkoston tiheyteen sekä materiaaleihin kohdistuviin ominaisuuksiin.

Syntetisoimiseksi dioleja voidaan tuottaa useilla reiteillä. Alkenen dihydroxylointi OsO4- tai KMnO4-käytöllä tuottaa vicinaalisia dioleja. Lisäksi karbonyyliryhmien pelkistys (esim. dialdehydejen, diketoneiden avulla) voi johtaa diolimuotoihin, ja teollisesti dioleja voidaan valmistaa myös glykolien ja esteröintireaktioiden kautta polymeeriprojekteja varten.

Käytännössä diolifunktionaaliset määrittävät muun muassa liuottimiin, plastisuuteen ja polymeerien käsiteltävyyteen liittyviä ominaisuuksia. OH-ryhmien määrä ja laatu ovat keskeisiä tekijöitä OH-arvojen ja funktionaalisuuden kautta. Turvallisuus: diolit voivat olla myrkyllisiä, ja erityisesti etyleeniglykoli on toksinen nieltynä; käsittelyssä noudatetaan asianmukaisia turvallisuusohjeita ja jätehuoltoa.