Diolifunktionaalisuus

Diolifunktionaalisuus tarkoittaa aineen ominaisuutta, jossa molekyylissä on kaksi hydroksyyliryhmää (OH). Tällainen rakennetyyppi vaikuttaa sekä fysikaalisiin että kemiallisiin ominaisuuksiin, kuten veden-affiniteetin, kohoaviin kiehumispisteisiin ja mahdollisuuksiin muodostaa sidoksia esteröinnin tai hapetusreaktioiden kautta. Diolifunktionaalisuus on tärkeä mitta polymeerien suunnittelussa sekä nesteen käsittelyssä erilaisissa synteeseissä.

Diolien luokittelu voidaan jakaa geminaaliin ja vicinaaliin dioleihin: geminaali dioli saa molemmat OH-ryhmät samalla hiilikortilla, kun taas vicinaali dioli sijaitsee vierekkäisten hiilien välillä. Lisäksi diolien reaktiivisuus ilmaistaan usein 1,2- tai 1,3-diolina riippuen OH-ryhmien sijainnista ketjussa. Yleisiä esimerkkejä ovat pienimolekyyliset vicinaali diolit sekä monimutkaisemmissa rakenteissa esiintyvät dioliyksiköt, kuten sokereissa.

Ominaisuuksiin vaikuttavat erityisesti mahdollisuus muodostaa vahvoja hydrogen-bonding-sidoksia sekä polaarisuus. Diolifunktionaalisuus vaikuttaa myös reaktiivisuuteen: diolit voivat hapettua aldehydeiksi tai ketoneiksi, muodostaa estereitä tai akkrylaattia, sekä toimia polymeerien rakennus- tai väli-ihmisinä polyeleisien tai uretaanien valmistuksessa.

Käytännön sovelluksissa diolifunktionaalisuutta hyödynnetään esimerkiksi anti-froze-aineissa, liuottimissa sekä polymeerien ja bioaromaattien synteesissä. Diolien määrä ja sijainti määrittävät reaktioiden määrän, kustannukset sekä lopullisen tuotteen ominaisuudet. Diolien määrää voidaan arvioida OH-numero- tai funktioanalytisilla menetelmillä sekä IR- ja NMR-spektroskopialla.