Diastereomeerinen

Diastereomeerinen on termi, jota käytetään orgaanisessa kemiassa kuvaamaan stereoisomeerejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia. Toisin sanoen, kaksi diastereomeerista yhdistettä ovat stereoisomeerejä, mutta eivät enantioomeerejä. Enantioomeerit ovat yhdisteitä, jotka ovat toistensa peilikuvia ja joita ei voida asettaa päällekkäin. Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joilla on vähintään kaksi kiraalista keskusta.

Diastereomeereillä on usein erilaisia fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia, kuten erilaiset sulamispisteet, kiehumispisteet ja liukoisuudet. Ne voivat myös reagoida eri tavoin reagenssien kanssa ja niillä voi olla erilainen biologinen aktiivisuus. Tätä ominaisuutta hyödynnetään esimerkiksi lääkeainekehityksessä.

Yksinkertaisin esimerkki diastereomeereistä on yhdiste, jolla on kaksi kiraalista keskusta. Tällaisella yhdisteellä voi olla neljä mahdollista stereoisomeeristä muotoa: kaksi paria enantioomeerejä. Nämä kaksi paria ovat diastereomeerisiä toistensa kanssa. Esimerkiksi viinihappo esiintyy kolmena stereoisomeerina: L-(+)-viinihappo, D-(-)-viinihappo ja meso-viinihappo. L-(+)- ja D-(-)-viinihappo ovat enantioomeerejä, kun taas meso-viinihappo on diastereomeerinen molempien kanssa.

Diastereomeerien erottaminen toisistaan on usein helpompaa kuin enantioomeerien, koska niiden erilaiset fysikaaliset ominaisuudet mahdollistavat perinteisten erotusmenetelmien, kuten kiteytyksen tai kromatografian, käytön. Diastereomeerien käsite on keskeinen stereokemiassa ja orgaanisen kemian tutkimuksessa ja synteesissä.