Denitrierung

Denitrierung ist in der organischen Chemie der Sammelbegriff für Reaktionen, bei denen nitrogruppen (-NO2) aus Verbindungen entfernt werden. Typischerweise ersetzt die Nitrogruppe durch Wasserstoff oder andere Substituenten, wodurch oft eine Aminverbindung (R-NH2) entsteht. Denitrierung ist das Gegenstück zur Nitrierung.

Zu den gängigen Reaktionsarten gehören chemische Reduktionen, bei denen Nitroverbindungen zu Aminen reduziert werden. Eine verbreitete Methode ist die katalytische Hydrogenierung mit Wasserstoff über Metallkatalysatoren wie Palladium auf Aktivkohle, Ru/Charcoal oder Raney-Nickel. Weitere etablierte Wege sind Reduktionen mit Zinn(II)-chlorid in saurer Lösung (SnCl2/HCl) oder mit Eisen in Säure (Fe/HCl). Ebenso kommen Transfer-Hydrierungen mit Hydridquellen oder hydrierten Silanen zum Einsatz. Elektroschemische oder elektrochemische Denitrierung sowie andere milde Reduktionssysteme ermöglichen teilweise selektivere Reaktionen, insbesondere bei empfindlichen Substraten.

Anwendungen finden sich vor allem in der synthetischen organischen Chemie. Die Denitrierung wird genutzt, nitroaromatische Vorstufen in Aniline oder andere Aminverbindungen umzuwandeln, was zentral in der Herstellung von Farbstoffen, Pharma- und Agrochemie ist. Sie dient auch als Schritt in der Umwandlung von Nitroverbindungen in andere funktionelle Gruppen oder als Teil von Entgiftungs- und Abbauprozessen in der Umweltchemie, sofern Nitroverbindungen reduziert werden müssen.

Sicherheit und Umweltaspekte spielen eine Rolle: Nitrier- und Nitroverbindungen können toxisch oder explosiv sein, und Reduktionssysteme können reaktive Nebenprodukte erzeugen. Geeignete Schutzmaßnahmen, Reaktionsführung und Abfallbehandlung sind erforderlich.