Cycloalkylgrupper

Cykloalkylgrupper är substituenter som härrör från cykloalkaner genom att en väteatom avlägsnas, vilket gör att de kopplas till resten av molekylen via ett kol i den ringformade strukturen. De är mättade monocykla kolväten och förekommer ofta i organisk kemi som byggstenar som påverkar storlek, konformation och fysikaliska egenskaper hos molekyler. I IUPAC-namn används oftast beteckningen cykloalkan-1-yl, till exempel cyklohexan-1-yl.

Vanliga storlekar är cyklopropyl, cyklo-butil, cykloamyl och cyklohexyl, med större ringsystem som cykloheptyl och cyklooktyl också förekommande. Små ringar har betydande ringsträckning, vilket påverkar deras reaktivitet, medan cyclohexyl ofta upplevs som en relativt fri och stabil ring med låg spänning. Denna variation i ringstorlek ger olika steriska och elektroniska egenskaper när de fungerar som substituenter.

Egenskaperna hos cykloalkylgrupper är generellt att de är icke-polära och därmed hydrofoba, vilket ökar molekylens lipofili. Som substituenter bidrar de med sterisk bulk och kan påverka elektroniska förhållanden i angränsande grupper. I vissa mekanismer, som karbokatjonrelevanta vägar, kan särskilt cyklo_propyl- och cyklo­butylgrupper visa särskild stabilisering tack vare ringens spänning och hyperkonjugationslättnader.

Användningsområden för cykloalkylgrupper inkluderar organisk syntes och medicinalkemi, där de används för att justera lipofilicitet, sterisk påverkan och metaboliskt stabilitet hos molekyler. De förekommer ofta som delar av läkemedels- och agrokemiska byggstenar för att påverka egenskaper och bindningsmönster.