Chiralní

Chiralní (chirální) objekty mají vlastní zrcadlové zobrazení, které nelze pomocí pouhé rotace překrýt s původním objektem. V chemii a biochemii se mluví o chiralitě neboli chirálnosti molekul, která vyplývá z existence dvou enantiomerů – párů zrcadlově se odrážejících forem. Příkladem jsou některé organické sloučeniny, které nejsou superponovatelné se svým zrcadlovým obrazem.

Chirální centrum, nejčastěji uhlík se čtyřmi různými substituenty, je typickým zdrojem chirality. Takové molekuly mohou mít dva enantiomerní konformace označované jako R a S podle systému Cahn–Ingold–Prelog. Nechirální molekuly postrádají takové centrum a bývají superponovatelné se svým zrcadlem.

Optická aktivita je klíčovým projevem chirality. Enantiomery otáčejí rovinu planárně polarizovaného světla různě: jeden směrem doprava (dextrorotatorní, označení +), druhý doleva (levotorotatorní, označení −). Směrové otáčení a jeho velikost se mírou zvanou specifické otáčení. Směs enantiomerů v poměru 1:1 je racemát; může mít odlišné biologické účinky než čistý enantiomer. Enantiomerická čistota se vyjadřuje jako enantiomerická čistota nebo enantiomerický překyp (ee).

V živé přírodě a farmacii hraje chirální vlastnost klíčovou roli. Biologické systémy často rozlišují mezi enantiomerními formami, což vede k rozdílům v účinnosti a vedlejších účincích léčiv. Proto se často vyžaduje separace a charakterizace jednotlivých enantiomerů.

Příklady zahrnují kyselinu laaktovou, kyselinu mandlovou či aminokyseliny typu L a D. Kromě klasické uhlíkové chirality existují i další typy chirality, například axilární či planar Chirality, které vyvstávají z hinderované rotace nebo z kovových a biální struktur.