Biarylforbindelser

Biarylforbindelser är organiska molekyler som består av två aromatiska ringar (arylimolekyler) som förenas genom en kovalent C–C-skelettbindning mellan två kolatomer. Den enklaste och mest kända exempel är biphenyl, där två fenylringar är kopplade direkt till varandra. Sådana strukturer kan också omfattaheter som två sammanbundna föreningar där ringarna är olika (t.ex. 2,2'-bipyridin, där ringarna är pyridinringar).

Rotationen runt aryl–arylbindningen påverkar biarylets egenskaper. I ett biaryl utan tungt hinderlig ortho-substitution är rotationen i allmänhet fri och molekylen uppvisar inte fenotypisk koloss; men vid betydande ortho-substitution kan rotationen bli begränsad och ge atropisomerism, där två icke-superponera konfigurationsformer uppträder som enantiomer. Sådana atropisomeriska biaryler är viktiga inom asyl- och katalysk kemi eftersom de kan fungera som chirala ligander eller byggstenar i katalytiska system, exempelvis i BINAP-liknande scafolder.

Syntes av biarylforbindelser sker vanligtvis genom kolbyggande reaktioner mellan två arylkomponenter. Vanliga metoder är Suzuki-Miyaura- kopp (arylhalogenider eller arylboronsyror med Pd-katalysator), Ullmann- eller Buchwald-Hartwig-liknande kopplingar. Dessa tekniker möjliggör bildning av både enkla biphenyler och mer komplexa biarylstrukturer med olika substituentmönster.

Användningar av biarylmotiven är breda: de förekommer i läkemedel, naturliga produkter och funktionella material. Biarylstrukturer är också centrala i utvecklingen av chiral ligander och katalysatorer för asymmetrisk syntes samt i organiska elektronikmaterial där förlängd konjugation bidrar till optiska och elektriska egenskaper.

---