Asetyylöinnin

Asetyylöinti on kemiallinen reaktio, jossa asetyyliryhmä (-COCH3) lisätään molekyyliin. Tämä ryhmä on peräisin asetyyliyhdisteistä, kuten etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetyylikloridista. Asetyylöintiä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä monenlaisten yhdisteiden valmistuksessa.

Yksi merkittävimmistä asetyylöintireaktioista on alkoholien tai fenolien muuntaminen estereiksi. Tällöin hydroksyyliryhmä (-OH) korvautuu asetyyliryhmällä. Esimerkiksi etikkahappoanhydridillä voidaan asetyloida alkoholia, jolloin muodostuu asetyyliesteri ja etikkahappoa. Samoin amiineja voidaan asetyloida muodostaen amideja. Asetyyliryhmän lisääminen voi muuttaa yhdisteen ominaisuuksia, kuten sen reaktiivisuutta, liukoisuutta tai biologista aktiivisuutta.

Biokemiassa asetyylöinti on tärkeä säätelymekanismi. Proteiinien post-translationaaliset muokkaukset, kuten histonien asetyylöinti, vaikuttavat geenien ilmentymiseen ja solujen toimintaan. Myös lääkeaineiden synteesissä asetyylöinti on keskeinen vaihe. Esimerkiksi aspiriinin, asetyylisalisyylihapon, valmistuksessa salisyylihappo asetyloidaan. Reaktion tehokkuus ja valikoivuus riippuvat käytetyistä reagensseista ja reaktio-olosuhteista.