Asetyylöinti

Asetyylöinti on kemiallinen reaktio, jossa asetyyliryhmä (CH3CO–) lisätään molekyyliin. Tämä tapahtuu yleensä nukleofiiliseen substituutioreaktioon, jossa nukleofiili, kuten alkoholi, amiini tai fenoli, hyökkää asyyliryhmän hiileen. Asetyyliryhmän lähde voi olla erilainen, esimerkiksi etikkahappoanhydridi, asetyylikloridi tai esteri. Asetyylöinti on tärkeä reaktio orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa, ja sitä käytetään useissa sovelluksissa.

Orgaanisessa synteesissä asetyylöintiä käytetään usein suojaryhmänä. Esimerkiksi hydroksyyliryhmä voidaan asetyloida asetyyliryhmällä, mikä estää sen reagoimasta muissa reaktioissa. Kun haluttu reaktio on suoritettu, asetyyliryhmä voidaan poistaa hydrolyysillä, jolloin alkuperäinen hydroksyyliryhmä palautuu. Asetyylöintiä käytetään myös yhdisteiden ominaisuuksien muuttamiseen. Esimerkiksi asetylointi voi lisätä yhdisteen liukoisuutta tai muuttaa sen reaktiivisuutta.

Biokemiassa asetyylöinti on yleinen post-translaationaalinen muokkaus, joka tapahtuu proteiineissa. Lysiiniaminohappojen sivuketjun typpiatomit ovat yleisimpiä paikkoja asetyylöinnille. Lysiinien asetyylöinti voi vaikuttaa proteiinin rakenteeseen, toimintaan ja vuorovaikutuksiin muiden molekyylien kanssa. Histonien asetyylöinti on keskeinen prosessi geenien ilmentymisen säätelyssä. Asetyloituneet histonit ovat yleensä löyhemmässä rakenteessa, mikä mahdollistaa DNA:n transkription. Myös DNA:n metylaatio on tärkeä prosessi.