Aminefunctionalisatie

Aminefunctionalisatie is het proces waarbij een aminefunctie in een organische stof wordt ingebouwd, oftewel het ontstaan van C-N bindingen door het introduceren van een aminegroep in een molecuul. Dit kan langs verschillende routes plaatsvinden, waarbij vaak C-H- of C-X-bindingen worden omgezet naar C-N-bindingen. Aminefunctionalizatie speelt een centrale rol in de chemie vanwege de ubiquiteit van aminegroepen in farmaceutische, agrochemicaliën, polymeren en materialen.

Belangrijke benaderingen zijn onder meer directe C-H-aminatie, waarbij een aminegroep wordt geïntroduceerd via nitreen transfer of radicaal-gebaseerde mechanismen, vaak met behulp van overgangsm-metalen of fotoredoxmethoden. Hydroaminatie van alkenen en alkynen voegt een NH- of NH2-groep across de koolstof-koolstofbinding toe, wat leidt tot secundaire of tertiaire amines. Reagentia voor reductieve aminatie van carbonylverbindingen (aldehyden/ketonen) met amines gevolgd door reductie is eveneens veelgebruikt. Cross-coupling benaderingen, zoals Buchwald-Hartwig amination, koppelen arylhalogeniden aan amines om arylamines te vormen. Laat-stage functionalisatie maakt modificatie van complexe, bioactieve moleculen mogelijk zonder grote liggende wijzigingen in de structuur.

Katalyse en strategieën omvatten transitie-metalen (koper, nikkel, palladium, ruthenium), nitrene-transfer, fotoredox en soms metal-free routes. Aminefunctionalizatie biedt toegang tot diverse functionele moleculen en is van groot belang voor geneesmiddelenonderzoek, polymeren, en materiaalwetenschap. Uitdagingen zijn onder meer selectiviteit, regio- en stereoselectiviteit, functionele groepscompatibiliteit en duurzame, milde procedurele omstandigheden. De toekomst ziet mogelijkheden voor betere selectiviteit, enantioselectieve amination en milieuvriendelijkere processen.