Alkyloivat

Alkyloivat on suomenkielinen verbi, joka tarkoittaa alkyyliryhmän siirtämistä molekyyliin. Sillä kuvataan reaktioita, joissa substraatti saa uuden alkyliryhmän. Alkylointi voidaan jakaa useisiin mekanismeihin; pääasialliset ovat elektrofiilinen alkylointi ja nukleofiilinen alkylointi.

Elektrofiilinen alkylointi tapahtuu, kun elektrofiilinen alkyliryhmä reagoi substraatin kanssa. Alkyliryhmä syntyy usein alkyylhalogeenidista tai karbokationista, ja katalyyttinä käytetään usein Lewis-happoja kuten AlCl3. Esimerkkinä on Friedel–Crafts-alkylointi, jolla aromattiseen renkaaseen lisätään alkyliryhmä.

Nukleofiilinen alkylointi on SN2-tyyppinen reaktio, jossa nukleofiili reagoi suoraan primaarin (tai toisinaan sekundaarin) alkyylin kanssa. Williamsonin eetterisynteesissä alkoholin alkoksidi reagoi primaarin alkyylhalogenidin kanssa muodostaen eetterin.

Sovellukset: orgaanisessa synteesissä alkylointi on keino lisätä alkyliryhmä ja vaikuttaa molekyylin reaktiivisuuteen sekä fysikaalisiin ominaisuuksiin. Teollisuudessa alkylointia sovelletaan esimerkiksi korkealaatuisten polttoaineiden valmistuksessa alkylaatin tuotantoon. Turvallisuusnäkökohdat ovat tärkeitä, sillä monet alkyloivat aineet ovat reaktiivisia tai biologisesti haitallisia; niiden kanssa työskentely edellyttää asianmukaisia suojavarusteita ja ehkäisytoimenpiteitä.