Alkoxygruppe

Die Alkoxygruppe ist eine funktionelle Gruppe der organischen Chemie, die aus einem Sauerstoffatom besteht, das über eine Einfachbindung an eine Alkylgruppe R gebunden ist: -OR. Sie entsteht, wenn von einem Alkohol das Wasserstoffatom des Hydroxylrests entfernt wird. Alkoxygruppen kommen als Substituenten in verschiedenen Verbindungen vor, insbesondere in Ethern (R-O-R'), Estern (R-CO-OR') und Aromaten wie Anisolen.

Typische Beispiele sind Methoxy (-O-CH3), Ethoxy (-O-CH2-CH3), Propoxy (-O-CH2-CH2-CH3) und tert-Butoxy (-O-C(CH3)3). In der Nomenklatur werden Alkoxygruppen als Präfix oder Suffix verwendet; z. B. Methoxybenzol wird als Anisol bezeichnet.

Eigenschaften und Reaktivität: Die Alkoxygruppe erhöht die relative Polarität eines Moleküls und beeinflusst Siedepunkt sowie Löslichkeit. Ethern tragen wegen der -OR-Gruppe typischerweise moderate Reaktivität; unter sauren Bedingungen kann -OR als Abgangsgruppe fungieren, z. B. durch Protonation des Alkoxids und Abspaltung von ROH. Alkoxygruppen dienen außerdem als Schutzgruppen in der Synthese (z. B. Methoxymethyl- oder MOM-Schutz).

Typische Reaktionen: Williamson-Ethersynthese (R-O-R' durch Reaktion eines Alkoxids mit einem Halogenalkan), Esterhydrolyse, saure Spaltung von Ethern. In der Koordinationschemie können Alkoxygruppen auch als Liganden auftreten.

Sicherheit und Bedeutung: Alkoxyverbindungen sind in vielen Lösungsmitteln, Reagenzien und Polymerstrukturen verbreitet; sie können entzündlich sein und entsprechende Gesundheitsrisiken bergen.