9cisRetinsäure

9-cis-Retinsäure (auch als 9-*cis*-Retinoinsäure bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Retinoide, die als biologisch aktive Form von Vitamin A fungiert. Im Gegensatz zur weit verbreiteten all-*trans*-Retinsäure, die in der Hautpflege und Medizin häufig eingesetzt wird, besitzt 9-*cis*-Retinsäure eine zis-Konfiguration an der C9-C10-Doppelbindung, was ihre biochemischen Eigenschaften und Wirkmechanismen beeinflusst.

Diese Verbindung wird im Körper durch enzymatische Isomerisierung von all-*trans*-Retinsäure oder durch Metabolismus von Retinol (Vitamin A1) gebildet. 9-*cis*-Retinsäure spielt eine wichtige Rolle in der Regulation von Genexpression, insbesondere durch Bindung an Retinoid-X-Rezeptoren (RXR), die als Kernrezeptoren mit anderen nukleären Hormonrezeptoren interagieren. Dadurch beeinflusst sie Prozesse wie Zelldifferenzierung, Proliferation und Apoptose, was sie für die Forschung an Krebs und Hauterkrankungen interessant macht.

Im Vergleich zu all-*trans*-Retinsäure zeigt 9-*cis*-Retinsäure eine höhere Affinität zu RXR und kann synergistisch mit anderen Retinoiden wirken. Ihre Anwendung ist jedoch weniger etabliert, da sie instabiler ist und schwerer in reiner Form zu isolieren. In der medizinischen Forschung wird sie vor allem in Studien zur Behandlung von Hautkrankheiten wie Akne oder Psoriasis sowie zur Untersuchung von Signalwegen in Krebszellen untersucht.

Aufgrund ihrer geringeren Stabilität und des begrenzten klinischen Einsatzes ist 9-*cis*-Retinsäure im Vergleich zu anderen Retinoiden wie Tretinoin oder Adapalen weniger verbreitet. Ihre Bedeutung liegt vor allem in der Grundlagenforschung, wo sie als Modellsubstanz für die Erforschung von Retinoid-Signalwegen dient.