silylointi

Silylointi on kemiallinen reaktio, jossa silyyliryhmä, tyypillisesti trimetyylisilyyli (TMS) -ryhmä, liitetään molekyyliin. Tämä reaktio on laajalti käytetty orgaanisessa synteesissä useista syistä. Silylointireaktioita voidaan käyttää suojaamaan reaktiivisia funktionaalisia ryhmiä, kuten alkoholeja, fenoleja, amiineja ja karboksyylihappoja, muilta samanaikaisilta reaktioilta. Silyyliryhmä voidaan myöhemmin poistaa, jolloin alkuperäinen funktionaalinen ryhmä palautuu.

Toinen tärkeä käyttökohde silyloinnille on yhdisteiden haihtuvuuden lisääminen, mikä on hyödyllistä erityisesti kaasukromatografiassa. Monet polaarit yhdisteet, joissa on hydroksyyli- tai amiiniryhmiä, eivät ole riittävän haihtuvia kaasukromatografista analyysiä varten. Silylointi muuttaa nämä ryhmät vähemmän polaariseksi ja haihtuvammaksi, mahdollistaen niiden tehokkaan erottelun ja tunnistamisen. Esimerkiksi alkoholien silylointi trimetyylisilyylieettereiksi (TMS-eetterit) on yleinen käytäntö.

Silylointi voi myös vaikuttaa yhdisteen reaktiivisuuteen ja stereokemiaan. Silyyliryhmiä käytetään joskus lähtöaineina muun muassa silikonipolymeerien valmistuksessa. Silylointireaktiot vaativat usein silylointiaineita, kuten trimetyylisilyylikloridia (TMSCl) tai heksametyylidisilatsaania (HMDS), ja niitä katalysoidaan tyypillisesti emäksillä, kuten trietyyliamiinilla tai pyridiinillä, tai happamilla katalyyteillä. Silyloinnin valikoivuuteen ja tehokkuuteen vaikuttavat käytetty silylointiaine, katalyytti ja reaktio-olosuhteet.