resonancerakenteita

Resonancerakenteet ovat kemiallisessa keskustelussa käytettyjä vaihtoehtoisia Lewis-rakenteita, jotka kuvaavat samaa molekyylin ydinrakennetta mutta elektronien jakautuminen on erilainen. Erityisesti pi-elektronien ja vapaiden elektroniparien sijoittuminen vaihtelee. Resonanssikuvia ei ole tarkoitettu olemaan erillisiä molekyylejä, vaan ne osoittavat elektronien delokalisaation mahdollisuuksia. Todellinen molekyyli on resonance-hybridi, jossa elektronit ovat sijoittuneet näiden rakenteiden välille.

Resonanssia esiintyy erityisesti konjugoituneissa järjestelmissä, aromaattisissa renkaissa sekä ioni- ja karbonaattiyhdisteissä. Esimerkiksi nitraatti-ioni NO3− voidaan kuvata kolmella yhtä suurena resonoivana rakenteena, ja karbonaatti-ioni CO3^2− voidaan esittää kolmena vastaavana rakenteena. Delokalisoituneet π-elektronit vahvistavat molekyylin stabiilisuutta ja voivat vaikuttaa sekä sidospituuksiin että reaktiivisuuteen.

Yleensä hyvän resonanssirakenteen valinnassa otetaan huomioon, että rakenteiden on säilytettävä sama atomien järjestys ja elektronimäärä; parhaissa rakenteissa on mahdollisimman vähän formaalisia varaustuksia, ja negatiivinen varaus sijoittuu yleensä elektronegatiivisemmille atomeille. Lisäksi pyritään noudattamaan oktettisääntöä niin hyvin kuin mahdollista.

Rajoituksena on, että resonanssirakenteet eivät ole todellisia erillisiä tiloja; todellinen molekyyli on hybriidi, eikä ole olemassa yhtä yksiselitteistä "todellista" resonanssikuvaa. Käsitettä käytetään kuitenkin keskeisesti valenssianalyysissä ja orgaanisessa kemiassa, koska se selittää delokalisaation aiheuttamia ilmiöitä kuten sidospituuksien muutoksia ja reaktiivisuutta.