nukleofilowym

Nukleofilowość to cecha chemiczna opisująca zdolność cząsteczek lub jonów do przekazywania par elektronowych elektrofilom, czyli obiektom akceptującym elektrony. Nukleofile to donory par elektronowych. Najczęściej są to aniony (np. OH−, CN−, RO−, RS−) lub neutralne cząsteczki z parami elektronowymi (np. NH3, H2O, alkohole, aminy).

Nukleofilowy charakter cząsteczek wpływa na przebieg reakcji substytucji i addycji. Dwa główne typy reakcji to SN2 i SN1. SN2 to bezpośredni atak nukleofila na elektrofil przy jednoczesnym odejściu grupy odchodzącej, co zwykle prowadzi do wymiany i często do odwrócenia konfiguracji w stereogenicznym centrum. SN1 przebiega drogą pośredniego karbokationu: najpierw tworzy się jon karbokationowy, a następnie nukleofil atakuje go; szybkość SN1 zależy głównie od stabilności karbokationu i nie jest bezpośrednio związana z siłą nukleofila.

Czynniki wpływające na nukleofilowość obejmują ładunek (ujemny zwykle silniejszy nukleofil niż obojętny), polarizowalność atomu (np. atomy z większą polaryzowalnością, takie jak I−, są często silniejszymi nukleofilami niż F−), środowisko rozpuszczalnikowe (w rozpuszczalnikach proticznych nukleofilowość często rośnie w dół grupy, natomiast w rozpuszczalnikach aproticowych bywa odwrotnie), oraz steryczność wokół centrum elektrofilowego.

Zastosowania obejmują projektowanie reakcji w syntezach organicznych, tworzenie nowych wiązań C–N, C–O i C–S, produkcję polimerów oraz kontrolę szybkości reakcji w katalizie i chemii środowiskowej.