kemoselektiivisyydestä

Kemoselektiivisyys viittaa kemiallisen reaktion kykyyn reagoida tietyn funktionaalisen ryhmän tai kemiallisen sidoksen kanssa toisten samankaltaisten ryhmien tai sidosten ollessa läsnä. Toisin sanoen, tietty reagenssi on selektiivinen tietyn reaktiokohdan suhteen, jolloin muut mahdolliset reaktiokohdat eivät reagoi tai reagoivat merkittävästi hitaammin. Tämä ominaisuus on erittäin tärkeä orgaanisessa synteesissä, jossa tavoitteena on muodostaa haluttu tuote mahdollisimman tehokkaasti ja ilman sivutuotteita.

Kemoselektiivisyys voidaan saavuttaa useilla tavoilla. Yksi tapa on hyödyntää reagenssin tai substraatin erilaisia reaktiivisuuksia. Toinen tapa on käyttää suojaryhmiä, jotka estävät väliaikaisesti tiettyjen funktionaalisten ryhmien reagoimisen, jotta voidaan suorittaa reaktio muualla molekyylissä. Kun reaktio on valmis, suojaryhmä poistetaan. Katalyytit voivat myös edistää kemoselektiivisyyttä ohjaamalla reaktiota tietylle reaktioreitille.

Esimerkiksi alkoholien hapettamisessa voidaan valita hapetin, joka hapettaa ensisijaisesti primääriset alkoholit aldehydeiksi, mutta ei sekundäärisiä alkoholeja ketoneiksi tai toisin päin, riippuen hapettimen ja reaktio-olosuhteiden valinnasta. Samoin, pelkistimien valinta voi olla kemoselektiivistä. Esimerkiksi natriumborohydridi pelkistää tyypillisesti aldehydit ja ketonit, mutta ei karboksyylihappoja tai estereitä, kun taas litiumalumiinihydridi on voimakkaampi ja voi pelkistää myös nämä ryhmät. Kemoselektiivisyyden ymmärtäminen ja hallinta on keskeistä monimutkaisten orgaanisten molekyylien synteesissä.