karbonüülühenditel

Karbonüülühendid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma, mille tunnuseks on C=O sidem. Karbonüülrühm on väga polaarne, süsinik on elektrofias ja hapnik kannab osaliselt negatiivset laengut. Selle tulemusena on karbonüülühendite süsinikul sageli suur elektrofilsus ning nad reageerivad kergesti nukleofiilide ja oksüdeerijate ning hüdroksüüliga läbi erinevate lisandumis- ja asenduste reaktsioonide.

Peamised klassid on aldehüüdid ja ketoonid, mis moodustavad kõige laiemalt tuntud karbonüülühendid. Aldehüüdid sisaldavad karbonüülrühma koos üksnes H või lihtsa organilise gruppiga: näiteks formaldehüüd (H2C=O), atsetaldehüüd (CH3CHO) ja bensaldehüüd (C6H5CHO). Ketoonid sisaldavad kahe orgaanilise substituendi külge kinnitatud karbonüülrühma: näiteks atsetoon ((CH3)2CO) ja tsüleenon (C6H5-CO-C6H5). Karboksüülderivaadid kuuluvad järgmisse suuremasse rühma ja hõlmavad näiteks esterid, amiide, anhidride ning happekloriide.

Omadused: karbonüülrühm on planeediline ja lühikese pikkusega, ning C=O sideme resonantsus annab tugevasti identifitseeritava IR-väite C=O vibratsioonide ümber 1650–1850 cm-1 vahemikus. NUKleofiilse lisandumise ja aluseks olevate oksüdatsioonireaktsioonide tõttu on karbonüülühendite reaktsioonid paljuski keskne osa orgaanilise sünteesi ja biokeemiliste teede mehhanismidest.

Oluline on märkimiseks nende roll nii tööstuses kui bioloogias: neid kasutatakse lahustitena, monomeeridena, resiinide ja lämmastikku sisaldavate ühendite sünteesil ning paljudes biosüsteemides osalevad aldehüüdide ja ketoonide grupid realiseerivad süsiniku aatomite nukleofiilseid lisandeid ning karbonüülvahetusi. Näited hõlmavad formaldehüüdi tootmist resiinideks, atsetooni kui lahustit ning monosahhariidide karbonüülrühmade rolli biokeemilistes reaktsioonides.