karboksylaattiryhmällä

Karboksylaattiryhmä on orgaaninen funktionaalinen ryhmä, jonka kaava on yleensä RCOO⁻ tai RCO₂⁻. Se muodostuu hiilestä, joka on kaksoissidoksella kiinni kahdessa hapessa ja yksinkertaisella sidoksella kiinni yhdessä hapessa, joka on varautunut negatiivisesti. R edustaa orgaanista sivuketjua. Karboksylaattiryhmä on karboksyylihapon deprotonoitu muoto. Kun karboksyylihappo, kuten etikkahappo (CH₃COOH), luovuttaa protonin (H⁺), jäljelle jää karboksylaatti-ioni (CH₃COO⁻).

Nämä ryhmät ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa. Ne esiintyvät esimerkiksi aminohapoissa, rasvahapoissa ja nukleiinihapoissa. Karboksylaattiryhmät ovat polaarisia ja hydrofiilisiä, mikä tarkoittaa, että ne ovat vesiliukoisia. Negatiivinen varaus tekee niistä hyviä ligandeja metalli-ioneille, ja ne voivat muodostaa suoloja metallikationien kanssa. Esimerkiksi natriumasetaatti (CH₃COONa) on natriumin ja asetaatti-ionin (etikkahapon karboksylaatti-ionin) muodostama suola.

Karboksylaattiryhmät ovat keskeisiä monissa kemiallisissa reaktioissa, kuten esteröinnissä, jossa karboksylaattiryhmä reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja veden. Ne ovat myös tärkeitä biologisissa prosesseissa, kuten entsyymien toiminnassa ja solujen energiantuotannossa. Luonnossa karboksylaattiryhmiä löytyy monista yhdisteistä, kuten sitruunahaposta ja oksaalihaposta.