izoprenowym

Izoprenowy to przymiotnik odnoszący się do izoprenu, związku węgla będącego podstawową jednostką wielu terpenów. W chemii i biochemii termin ten używany jest do opisania grup funkcyjnych lub fragmentów molekularnych wyprowadzonych z izoprenu. Grupy izoprenylowe, znane także jako grupy prenylowe, odgrywają istotne role w budowie wielu związków naturalnych i w post-translacyjnych modyfikacjach białek.

Izoprenylacja, zwana także prenylacją, to modyfikacja białek polegająca na przyłączeniu grup izoprenylowych do reszty cysteininy w pobliżu C końca białka, często w motywie CaaX. Najważniejsze enzymy to farnesylotransferaza i geranylgeranylotransferaza, które przenoszą odpowiednie grupy farnylowe lub geranylgeranylowe. Dzięki temu białka uzyskują zdolność do wiązania z błonami komórkowymi i kierowania do nich, co wpływa na lokalizację i funkcje sygnalizacyjne.

W farmakologii izoprenylacja stała się potencjalnym celem terapii. Inhibitory farnesylotransferazy (FTIs) były badane pod kątem leczenia nowotworów, ze względu na rolę prenylowanych białek w szlakach sygnalizacyjnych Ras. Wyniki kliniczne były mieszane, częściowo z powodu możliwości alternatywnej prenylacji przez geranylgeranylotransferazę, co ogranicza skuteczność niektórych inhibitorów.

W chemii organicznej grupy izoprenylowe znajdują zastosowanie w syntezie związków terpenowych i naturalnych produktów. Grupy te zwiększają lipofilowość związków, wpływając na ich rozpuszczalność w tłuszczach, lokalizację w błonach oraz interakcje z innymi cząsteczkami. Przykładami naturalnych izoprenylowych alkoholi są farnesol i geranylgeraniol.