isomerisering

Isomerisering er en kjemisk prosess der et molekyl omdannes til et annet molekyl med samme molekylformel, men en annen struktur. Isomerer deles inn i strukturelle isomerer (konstitusjonelle) som har forskjellig tilkobling av atomer, og stereoisomerer som har lik tilkobling men forskjellig romlig fordeling. Geometriske isomerer forekommer i forbindelser med dobbelbindinger, mens optiske isomerer består av speilbildepar som ikke er identiske (enantiomerer).

Isomerisering kan skje spontant ved endringer i temperatur, trykk eller lys, men forekommer ofte raskere når katalysatorer er til stede. Reaksjonen er vanligvis reversibel, og forholdene bestemmer hvilket isomer som er mest stabil ved likevekt.

Industriell betydning: Isomerisering er viktig i petrokjemisk raffinering og i sukkerindustri. For bensinproduksjon omdanner katalytiske prosesser lineære alkaner til grenete isomerer for å øke oktanverdien, for eksempel n-butane til isobutane. Katalysatorer inkluderer platina- eller rheniumbaserte systemer på alumina eller zeolitter, ofte i fast- eller fluidbed-reaktorer. I matindustrien brukes isomerisering av glukose til fruktose (glukoseisomerase) i produksjon av høy-fruktose mais-sirup.

Isomerisering er også sentralt i biokjemi: Enzymer som isomeraser katalyserer isomerisasjonsreaksjoner, for eksempel triosefosfatisomerase i glykolyse, eller mutaser som flytter funksjonelle grupper i molekyler.