hydroksidiryhmä

Hydroksidiryhmä (OH-ryhmä) on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yhdestä hapesta ja yhdestä vetyatomista. Kun OH-ryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin, se muodostaa alkoholin; jos se on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen, puhutaan fenoliryhmästä. Hydroksiryhmä on polaarinen ja kykenee muodostamaan vetysidoksia, mikä lisää molekyylin vesiliukoisuutta ja nostaa kiehumispistettä verrattuna vastaaviin hiiliyhdisteisiin.

Ominaisuuksiin vaikuttaa kiinnittymiskohdan tyyppi (primaariset, sekundaariset ja tertiaariset alkoholit). Yleisesti OH-ryhmä lisää polaarisuutta ja hapettuvuusominaisuuksia, ja se on keskeinen tekijä monien biologisten ja biomolekyylien, kuten sokereiden ja aminohappojen, toiminnassa. Hydroksiryhmä esiintyy lukuisissa biokemiallisissa yhdisteissä ja mahdollistaa monimutkaiset glykosidelinkittymät sekä vesiliukoisuuden käytännössä kaikissa soluissa.

Tyypillisiä reaktioita ovat esteröinti karboksyylihappojen derivaattojen kanssa esterien muodostamiseksi; oksidointi primaarisista alkoholeista aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi sekä sekundaarisista alkoholeista ketoneiksi; dehydraatio alkoholeista alkeneniksi. Lisäksi OH-ryhmä mahdollistaa erilaisten eetterien ja muiden johdannaisten syntymisen kemiallisissa reaktioissa.

Hydroksiryhmän läsnäolo parantaa veden liukoisuutta ja vaikuttaa molekyylin lipofiilisyyteen rakennekontekstin mukaan. Fenoliryhmän happamuus on suurempi kuin tyypillisten alkoholeiden; pKa on noin 9–10, kun taas primaarien alkoholeiden pKa on noin 15–19.