Hydroksiryhmän

Hydroksiryhmä (OH) on orgaanisessa ja biomolekyylien kemiassa yleinen funktionaalinen ryhmä, joka koostuu happi- ja vetyatomista. Se voi olla kiinnittynyt hiiliketjuun alkoholeissa (R–OH) tai esiintyä fenolien muodossa (Ar–OH). Hydroksiryhmä on polaarinen ja kykenee sekä luovuttamaan että vastaanottamaan vetyä, mikä saa aikaan vahvan veden metallien ja muiden molekyylien kanssa käytännössä paljon nesteiden välisiä interaktioita.

Ryhmä on typillisesti sp3-hybridisoitunut ja muodostaa vahvoja vedyn sidoksia, mikä johtaa korkeaan kiehumispisteeseen suhteessa saman molekyylipainon hiilivetyihin sekä suureen liukoisuuteen veteen erityisesti pienissä alkoholeissa. Alkoholeilla hydroksyryhmän pKa on noin 15–19, kun taas fenoleilla pKa on noin 9–11, joten fenolit ovat happamampia. Hydroksiryhmä toimii sekä elektronin lähteenä että vastaanottajana reaktioissa, ja se voi toimia nukleofiinina sekä deprotonoituneessa että deprotonoitumattomassa muodossa.

Yleisiä esiintymiä ovat alkoholit sekä fenolit, ja ryhmä esiintyy laajasti biokemiallisissa molekyyleissä kuten sokereissa, viherkasvien polyfenoleissa sekä lääke- ja muissa orgaanisissa yhdisteissä. Reaktiot sisältäen esteröinnin karboksyylihappojen tai oksalilkloridin kanssa sekä oksidaation alkoholeiksi tai aldehydeiksi/ketoneiksi ovat tavanomaisia hydroksiryhmän chemiallisia muokauksia.

Spektrisesti hydroksiryhmä aiheuttaa laajan O–H-sidoksen venytyksen IR-spektrissä noin 3200–3550 cm-1 ja protonin NMR:ssä tyypillisesti liikkuvan signaalin, joka voi olla hiipuvainen veden kanssa vuorovaikutuksessa. Hydroksiryhmällä on keskeinen rooli sekä kemiallisessa reaktiivisuudessa että biologisessa funktionaliteetissa.