glikozydowanie

Glikozydowanie, zwane także glikozydacją, to proces chemiczny i biochemiczny polegający na przyłączeniu reszty cukrowej do innej cząsteczki, w wyniku czego powstaje glikozyd. Wiązanie glikozydowe łączy cukier z aglikonem lub inną resztą molekuły. Proces występuje zarówno w naturze, jak i w syntezie chemicznej i może modyfikować właściwości fizykochemiczne substratu, takie jak rozpuszczalność, stabilność i aktywność biologiczna.

Najważniejsze typy to glikozydacja O- (wiązanie z grupami OH), N- (z grupami NH) oraz rzadziej C- glikozydowanie. W biochemii wyróżnia się glikozylację białek, czyli dołączanie reszt cukrowych do reszt aminowych/asparaginowych w białkach. Glikozydy występują jako naturalne metabolity i leki, a ich obecność wpływa na funkcje biologiczne i stabilność cząsteczek.

W chemii glikozydowanie często wykorzystuje aktywowane donory cukrowe (np. trifluoroacetimidaty, tioglikozydy) i czynniki aktywujące. Wynikiem jest kontrolowana konfiguracja anomeru (α lub β) zależna od ochrony grup i mechaniki sąsiedztwa. W biologii enzymy glikozylo-transferazy przenoszą cukier z donorów takich jak UDP-glukoza lub GDP-glukoza na akceptor.

Glikozydowanie ma duże znaczenie w chemii naturalnej i pharmaceutics. Dodanie cukru poprawia rozpuszczalność, biodostępność i tropizm biologiczny. Przykłady leków glikozydowanych to cardiac glycosides digoksyna i digitoksyna. W roślinach i mikroorganizmach glikozydy pełnią role obronne i magazynujące.

Za wyzwania uznaje się kontrolę selektywności miejscowej i stereochemii, ochronę grup funkcyjnych i procesy na skalę przemysłową. Rozwój enzymatycznych i chemoenzymatycznych metod glikozydowania umożliwia projektowanie złożonych glikozydów o określonych właściwościach.