esteriyhteyksiä

Esteriyhteys eli esterisidos on kovalenttinen sidos, joka muodostuu karboksyylihapon karbonyyliryhmän C=O ja alkoholin hydroksyliryhmän välillä. Yleisin kuvaus tälle sidosrakenteelle on R-CO-O-R’, jossa happi on esteröinnin tuloksena liittynyt karbonyylin O-atomiin. Esteriyhteydet ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa.

Esteriyhteyden syntyyn liittyy kondensaatioreaktio: karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa ja vesi poistuu, jolloin syntyy esteröitynyt yhdiste. Hydrolyysi palauttaa karboksyylihapon ja alkoholin; happo- tai emäkatoinen hydrolyysi paljastaa esteriyhteyden takaisin. Sapanifikaation (emä-kataloitu hydrolyysi) yhteydessä esteristä muodostuu natriumsuolallinen karboksylaatti ja alkoholi. Nämä reaktiot ovat keskeisiä sekä laboratorio- että teollisuusprosesseissa.

Esteriyhteydet ovat keskeisiä sekä biologiassa että teollisuudessa. Eläinten ja kasvien lipideissä ne yhdistävät rasvahapot glyceroliin muodostaen triglyseridejä ja fosfolipidejä sekä muita lipidejä. Pitkälle kehittyneissä polymeereissä estereihin perustuvat materiaalit, kuten polyesterit, tarjoavat kestävää muovia. Naturaalisina estereinä esiintyvät hajusteet sekä monet öljyjen ja rasvojen aineet.

Reaktiot, joita esteriyhteyksillä tehdään, sisältävät transesterifikaation (alkoholin vaihto esteriryhmässä) sekä saponifikaation (emä-kataloitu hydrolyysi), joita hyödynnetään muun muassa biodieselien tuotannossa ja esterimolekyylien muuntamisessa erilaisiin käyttökohteisiin.

---