esterimuodoissa

Esterimuodot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karboksyylihapon happi-esteri-ryhmä on liittynyt alkoholiin. Yleinen rakenne on R-CO-O-R'. Esterit voivat olla alkyl-esteriä (R' on alkyliryhmä) tai aryl-esteriä (R' on aryliryhmä). Ne esiintyvät sekä luonnossa että synteettisesti: luonnossa esimerkiksi rasvojen ja öljyjen triglyseridit sekä erilaiset biokemialliset osat, kuten fosfesterit nucleotideissa. Monia estereitä käytetään myös tuoksu- ja liuotinainaineina sekä biokemiallisissa prosesseissa.

Syntyminen ja reaktiot

Esterit valmistuvat yleisesti esteröimisellä, esimerkiksi Fischerin esterifikaatiossa, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa hapattajan avulla: R-COOH + R'-OH ⇌ R-CO-O-R' + H2O. Reaktio on tyypillisesti asettamalla nesteen kuivumaan tai veden poiston avulla. Muita menetelmiä ovat karboksyylihappo-derivaattien reagointi alkoholin kanssa karboksyylkloridin kanssa, tai Steglich-esterifikaatio (DCC/DMAP) sekä transesterifikaatiot, joissa esteriä korvataan toisella alkoholi-ryhmällä. Esterit voivat hydrolysoitua sekä happo- että emäskatalysoidusti: emäksinen saponifikaatio tuottaa karboksilaattion (esim. R-COO−) ja alkoholin, happo-katalyyty hydrolyysi tuottaa karboksyylihapon.

Ominaisuudet ja sovellukset

Estereillä on monipuolisia ominaisuuksia riippuen R- ja R'-kokonaisuudesta: monet esterit ovat hieman polaarisia ja yo- eli liuottimena käytettäviä aineita sekä tuoksuja ja makuja antavia yhdisteitä (esim. etyliasetatti, mutta elintarvike- ja tekstiiliteollisuudessa käytetään myös phthalate-esteriä). Biologiassa esteriset sidokset ovat keskeisiä rasvojen (triglyseridit) ja fosfesterit nucleotideissa, sekä proteiinien posttranslationaalisessa modifikaatiossa.

Yhteenveto

Esterimuodot kattavat laajan joukon yhdisteitä, joilla on tärkeitä teoreettisia ja käytännön sovelluksia orgaanisessa kemiassa, biokemiassa ja teollisuudessa. Niiden muodostuminen, hydrolyysi ja muuntuminen transesterifikaation kautta ovat keskeisiä käsitteitä esterien kemiassa.