esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi kimia antara asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan ester dan air. Secara umum: R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Reaksi ini adalah reaksi kondensasi yang biasanya dikatalisis oleh asam, misalnya asam sulfat, asam p-toluenosulfonat, atau asam Lewis.

Pada mekanismenya, asam dikatalisasi; karbonil diprototonasi, alkohol menyerang gugus karbonil, membentuk intermediat tetrahedral, lalu terjadi transfer proton dan pelepasan air untuk membentuk ester. Karena prosesnya reversibel, hasilnya dapat ditingkatkan dengan menghilangkan air secara fisik (destilasi azeotropik atau penggunaan molekul sieve), kelebihan alkohol, dan pengaturan suhu yang tepat.

Cakupan reaksi meliputi asam karboksilat primer atau sekunder dengan alkohol primer. Hambatan sterik dapat menurunkan laju reaksi. Titik kesetimbangan dipengaruhi oleh sifat asam dan alkohol serta suhu.

Fischer esterifikasi adalah metode klasik untuk sintesis ester. Variasi lain adalah transesterifikasi, yaitu pertukaran alkoksi antara ester dan alkohol lain; proses ini penting dalam produksi biodiesel. Ester juga menjadi basis bagi sintesis poliester melalui reaksi kondensasi antara diol dan diacid.

Pertimbangan praktis meliputi kendali suhu dan kelembapan, pemurnian ester dari katalis asam, serta alternatif katalis seperti asam padat atau enzim lipase. Metode modern juga menggunakan katalis berdiam kecil dan efisiensi yang lebih tinggi melalui pemanasan gelombang mikro.