esterifikací

Esterifikací (esterifikace) je chemický proces, při němž karboxylová kyselina reaguje s alkoholem za vzniku esteru a vody. Obvyklým příkladem je Fischerova esterifikace, která probíhá za přítomnosti silné kyseliny a je reverzibilní. Obecná rovnice: R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O.

Mechanismus je kyselinou katalyzovaný. Protonací karbonylu se zvyšuje elektrofiličnost, nukleofilní útok alkoholu vede k tetraedrickému meziproduktu, následně dojde k dehydrataci a vzniku esteru. Rovnováha se posouvá na tvorbu esteru odstraněním vody, nadbytkem alkoholu nebo použitím azeotropického odstraňování vody. Běžně používané katalyzátory zahrnují koncentrovanou kyselinu sírovou, kyselinu p-toluenesulfonovou a pevné kyselé katalyzátory; lze použít i enzymy nebo jiné heterogenní katalyzátory.

Rozsah zahrnuje primární a sekundární alkoholy a jednoduché karboxylové kyseliny; u terciárních alkoholů bývá výtěžek nižší a u stericky hinderovaných sloučenin rychlost reakce může klesat. Rovnováha je citlivá na obsah vody. Vedlejší reakce zahrnují hydrolýzu esteru, transesterifikaci a saponifikaci v zásaditém prostředí. Intramolekulární esterifikace vede k tvorbě lactonů.

Průmyslově se esterifikace používá k výrobě esterů pro vůně, rozpouštědla a polyestery. V biotechnologiích se využívají lipázy pro enzymatické esterifikace a transesterifikace, například při výrobě biodieselů z triglyceridů a metanolu.