epoksidointiprosesseissa

Epoksidointiprosessi tarkoittaa alkeenien hapen lisäystä siten, että muodostuu epoksidi eli oksirengas. Yleisimmin reaktio etenee Prilezhaevin mekanismin mukaan, jossa C=C-kaksoissidos reagoi hapentuojan kanssa ja muodostuu kolmiomainen oksirengas. Hapentuojina käytetään yleisesti peroksidisia reagensseja kuten m-CPBA sekä vetyperoksidia (H2O2), joita voidaan käyttää katalyyttisesti kontrolloimaan reaktiota. Stereokemia ja regioselectivity riippuvat alkeenen substituenttien asemista sekä käytetystä katalyyttisestä järjestelmästä.

Menetelmät: Peracidinen epoxidointi (esim. m-CPBA) on laajasti käytetty ja soveltuu monille alkenille. Enantio- ja diastereoselectiivisiä menetelmiä on kehitetty: Sharpless-epoxidation allyliylialkoholeille Ti-tartraatti-katalyytin ja tert-butyyliperoksidin avulla tuottaen enantio­selektiivisiä epoksia; Jacobsen–Katsuki -epoxidation Mn-salen-katalyytin kanssa NaOCl- tai TBHP-oksidantilla mahdollistaa enantio­valinnan useille ei-reaktiivisille alkeeneille; Shi-epoxidation ketokatalyytin ja oksone-oksidantin avulla laajentaa saavutettavuutta ei-funktionaalisille alkeeneille.

Käyttökohteet: Epoksidit ovat keskeisiä rakennusaineita orgaanisessa synteesissä; ne avautuvat nukleofiloille reagoidakseen dioleiksi, glykolideiksi ja muiksi tuotteiksi. Epoksidit ovat myös tärkeitä raaka-aineita epoxyresiinien sekä muiden polymerien valmistuksessa. Epoxidoidut kasviöljyt ovat teollisesti käytössä plastisaattoreina ja stabilointiaineina.

Turvallisuus ja rajoitteet: Epoksidit ja hapentuojat voivat olla reaktiivisia ja exothermisiä, erityisesti peroksidien kanssa. Käsittelyssä on noudatettava asianmukaisia turvallisuusohjeita ja jätteet on käsiteltävä ympäristöystävällisesti. Reaktion valinta riippuu halutusta stereokemiasta, substituenttien ominaisuuksista sekä kohdeyhdisteen toleransseista.