epoxidointi

Epoxidointi on orgaanisen kemian reaktio, jossa alkeeni reagoi hapen kanssa muodostaen epoksidin, kolmenjäsenisen oksirungon. Epoksidit ovat tärkeitä rakennuspalikoita monissa synteesissä, koska ne ovat reaktiivisia keskuksia ja mahdollistavat monipuoliset avaamisreaktiot ja rakennusvaiheiden jatko­rakennelman.

Yleisimmät menetelmät perustuvat peroksihappojen avulla tapahtuvaan hapettumiseen, kuten m-CPBA:n (metaklooribensoeenihapon) tai perasetaatin kanssa. Toinen merkittävä suunta on katalyyttinen epoxidointi, jossa käytetään H2O2:aa ja metallikatalyyttejä (esimerkiksi titan- tai vanadiinikatalyyttejä). Tunnetuin enantio­spektiivinen menetelmä on Sharplessin epoxidointi allyylialkoholien kanssa tartraatti-titaani kompleksin ja tert-butyyliperoksidin avulla, mikä antaa epoksidia enantio­valvotusti.

Stereokemia ja regioselectivity: Epoxidointi on yleisesti syn-additiota hapelle alkeeneen, jolloin hapen lisäys tapahtuu samalle puolelle, ja alkeenin substituentit ohjaavat lopullisen stereokoko­n sekä mahdollisen diastereoselektiivisyyden suhteen. Eri menetelmät voivat muuttaa reaktiolle ominaista stereokontrollia.

Sovellukset: Epoksidit ovat keskeisiä intermediaareja polymeeriteollisuudessa (epoksihartsi) sekä monien orgaanisten yhdisteiden synteesissä. Niitä käytetään myös glycidyyliyhdisteiden valmistuksessa, ja niiden avaaminen nucleophileille johtaa diolien, halogeenien tai amiinien muodostumiseen.

Turvallisuus ja ympäristö: Epoksidit voivat olla myrkyllisiä ja ärsyttäviä, ja peroksihappoihin perustuvat reaktiot ovat usein eksotermisiä. Siksi lämpötilan hallinta, asianmukaiset suojelutoimet ja jätteen oikea käsittely ovat välttämättömiä.