epoksidaatioon

Epoksidaatio on orgaanisen kemian reaktio, jossa alkene reagoi hapen kanssa muodostaen oksirengas (kolmen atomin rengas koostuen kahdesta hiiliatomista ja yhdestä hapesta). Tämä muutos muuttaa kaksinkertaisen sidosyhteen oksiran renkaaksi ja johtaa usein suureen reaktiokykyn kasvuun sekä mahdollisuuksiin lisäyssiteiden avaamiselle.

Yleisimpiä epoksidaation menetelmiä ovat peratsidiyden siirtäminen alkeeniin. Esimerkkejä reagensseista ovat peroksihapot kuten mCPBA (meta-klooriperoksibentsoehappo) sekä muut peroksidit. Epoksidaatio on tyypillisesti konsertiivinen reaktio, jossa happi siirtyy samanaikaisesti molekyylin molemmille hiilille ja epoksidi sekä hapon jäännöstuote syntyvät. Reaktio voi olla hyvin nopea ja riippuva sekä substraatin rakenteesta että reaktiokeskuksesta.

Stereokemia ja selektiivisyys ovat tärkeitä piirteitä. Epoksidaatio antaa yleensä syn-addingin, jolloin substituentit säilyttävät alkuperäisen suhteellisen asennon; cis-alkene tuottaa cis-epoksidin. Enantioselektiivisissä menetelmissä käytetään erityisiä katalyyttejä, kuten Sharplessin epoksidaatiota allyylialkoholeille sekä Jacobsenin epoksidaatiota tyypillisesti epälineaarisille alkeeneille, tarjoten korkeaa enantioselectivityä.

Industriaalisesti epoksideja käytetään runsaasti polymeerien, kuten epoxyresiinien, valmistuksessa. Epoksidit voivat avautua nucleofilisiin kumppaneisiin, jolloin syntyy polyoli- ja polymeerisäätöjä sekä monia orgaanisia rakennetta. Tämä tekee epoksidaatiosta tärkeitä reaktioita sekä synteesissä että materiaaleissa.

Turvallisuus: epoksidit voivat olla reaktiivisia ja ärsyttäviä sekä joissakin tapauksissa terveydelle haitallisia. Tämän vuoksi käsittelyssä noudatetaan asianmukaisia suojavarusteita ja prosessiturvallisuutta.