enantioomeerit

Enantioomeerit ovat stereoisoisomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia mutta eivät ole identtisiä. Tämä tarkoittaa, että ne ovat kuin vasen ja oikea käsi – ne ovat samanlaisia rakenteeltaan, mutta niitä ei voi asettaa päällekkäin siten, että kaikki atomit olisivat samassa kohdassa. Enantioomeerit syntyvät yleensä, kun molekyylissä on kiraalinen keskus, useimmiten hiiliatomi, johon on sitoutunut neljä erilaista atomia tai ryhmää. Kiraaliset molekyylit eivät ole symmetrisiä.

Enantioomeereilla on usein samat fysikaaliset ominaisuudet, kuten sulamispiste ja kiehumispiste. Niiden kemiallinen reaktiivisuus on myös sama yleisissä olosuhteissa. Kuitenkin, kun enantioomeerit joutuvat vuorovaikutukseen toisten kiraalisten molekyylien kanssa, niiden käyttäytyminen voi erota merkittävästi. Tämä on erityisen tärkeää biologisissa järjestelmissä, joissa useimmat molekyylit, kuten entsyymit ja reseptorit, ovat kiraalisia.

Esimerkiksi, yksi enantioomeeri lääkemolekyylistä voi olla terapeuttisesti aktiivinen, kun taas sen peilikuva voi olla tehoton tai jopa haitallinen. Samoin, monet luonnolliset yhdisteet, kuten aminohapot ja sokerit, esiintyvät luonnossa vain yhtenä enantioomeerina. Kemiallisessa synteesissä enantioomeerien erottaminen tai selektiivinen tuottaminen on usein haastavaa, mutta se on olennaista monilla lääke-, maatalous- ja aromiaineteollisuuden aloilla. Enantioomeerien tutkimus on keskeinen osa stereokemiaa.