Kiraaliset

Kiraaliset on suomenkielinen termi, jota käytetään kuvaamaan asioita, jotka ovat chiraleja eli eivät ole peilikuvansa kaltaisia. Kiraaliset yhdisteet ja rakenteet esiintyvät kemian, biokemian ja farmakologian yhteydessä ja niiden ominaisuus on, että ne muodostavat enantiomeereja: pareja, jotka ovat toistensa peilikuvia, mutta eivät sovikaan täysin päällekkäin. Yleinen esimerkki on stereokemia, jossa usein on atomi tai kokonaisuus, jonka ympärillä on neljä erilaista substituenttia.

Ominaisuudet ja käytännön merkitys: Kiraaliset aineet voivat osoittaa optista aktiivisuutta, eli ne kiertelevät mono- tai polaarista valoa oikealle (+) tai vasemmalle (−). Enantiomeerit voivat käytännössä erota toisistaan biologisessa aktiviteetissa, farmakokinetiikassa ja hajussa. Kun molekyylillä on useita stereogeenisiä keskuksia, muodostuu diastereomeereja, jotka eivät ole peilikuvia.

Etymologia ja näkemys: Sana juontuu kreikkalaisesta sanasta chiros, joka tarkoittaa kättä, ja suomalaiset tieteelliset termit ovat omaksuneet kirjaimen kiraali-käsitteen kuvaamaan tätä epäsymmetriaa.

Käyttökohteet: Kiraalisuus on keskeistä lääkeaineiden kehityksessä, koska eri enantiomeerit voivat tuottaa erilaisia hoitovaikutuksia sekä sivuvaikutuksia. Samanlainen merkitys on katalyysissä ja materiaalitutkimuksessa, joissa kiertotarjoajat ja kiertotalous voivat kontrolloida stereokemiallista rakennetta.

Esimerkkejä: Tunnettuja kiraalisia yhdisteitä ovat maitohappo (D- ja L-mallit), carvone sekä limoneeni, joilla enantiomeereilla voi olla erottuva tuoksu tai biologinen vaikutus. Historia: Kiraalisuutta alettiin pitää todellisena ilmiönä 1800-luvulla Louis Pasteurin tutkimusten myötä tartraattien maailmassa.

Näe myös: chirality, enantiomeeri, diastereomeeri, optinen aktiivisuus, asymmetric synthesis, racemaat.