elektrofiileissa

Elektrofiilit ovat kemiallisia lajeja, jotka vastaanottavat elektroniparin reaktiossa. Niillä on elektronivaje ja ne toimivat usein Lewis-happoina: ne ovat elektronin vastaanottajia, ja ne reagoivat nucleofilien kanssa muodostaen uusia kovalenttisia sidoksia. Elektrofiilit voivat olla positiivisesti varautuneita ioneja, kuten H+ tai NO2+, tai elektronivajeisia neutraaleja yhdisteitä, kuten BF3, AlCl3 tai SO3.

Yleisimmät elektrofiilit ovat protoneja (H+), nitroniumIonin NO2+, sekä acyliumionit R-CO+. Myös vahvat Lewis-hapot kuten BF3 ja AlCl3 sekä sulfonointi- ja karbonyylihappojen kaltaiset ryhmät voivat toimia elektrofiileinä tietyissä reaktioissa. Halogeenejä sisältävät molekyylit, kuten Br2 tai Cl2, voivat toimia elektrofiileinä additioissa esimerkiksi alkeneihin muodostuen halonium-ioneiksi. Elektrofiilit voivat syntetisoida useita reaktiota varten in situ -olosuhteissa, esimerkiksi vetyproton tai NO2+-resiilit.

Reaktiot, joissa elektrofiilit ovat keskeisessä roolissa, jakautuvat pääosin elektrofiiliseen additioon ja elektrofiiliseen substituutioon. Esimerkiksi alkeenit voivat reagoida elektrofiilisesti lisäten H+ tai NO2+-ionien muodossa, jolloin syntyy uusi sidos ja usein carbocationi-vaihe. Aromaattinen rengas, kuten bentseeni, voi vastauksessaan osallistua elektrofiiliseen substiutioon, kuten nitraatioon tai sulfonaatioon. Friedel–Crafts -tyyppiset asetylaatiot ja alkyloinnit hyödyntävät elektrofiilejä.

HSAB-teorian mukaan elektrofiilit luokitellaan koviksi tai pehmeiksi, mikä auttaa ennustamaan niiden kumppanin nucleofilikäyttäytymisen. Yleisönäkökulmasta elektrofiilit ovat keskeinen käsite orgaanisessa kemiassa sekä katalyyttisissä ja teollisissa reaktioissa.