cytosiineja

Cytosiinit ovat yksi neljästä DNA:n ja RNA:n perusemäksestä. Ne ovat pyrimidiiniset emäkset, joita esiintyy sekä deoksiribonukleotidien (DNA) että ribonukleotidien (RNA) osana. DNA:ssa cytosiini muodostaa deoksiribonukleosin ja RNA:ssa ribonukleosin kanssa emäksellisiä siltoja emäsparituksessa.

Rakenne ja kemialliset ominaisuudet: Cytosiini on 2-oxo-4-aminopyrimidiiniyksikkö, jonka rakenteeseen kuuluu pyrimidiinirenkaan keto- ja amino-ryhmät. Sen kemiallinen kaava on noin C4H5N3O. Cytosiini sijaitsee DNA:ssa ja RNA:ssa kuten muutkin emäkset, ja sen vakaus sekä emäsparitus riippuvat sen ympäristön pH:stä ja muista kovalenttien modifikaatioiden tiloista.

Emäparitus ja rooli genomissa: DNA:ssa cytosiini muodostaa kolme vetysidosta guaniinin kanssa (C–G-pari), mikä tekee GC-parista vahvemman kuin AT/AU-pari. Tämä emäparitus on keskeinen osa geenien lukemista ja genomisen vakauden ylläpitämistä. Ruumiin soluissa cytosiinin toimintaa säätelevät myös sen modifikaatiot, kuten metylointi.

Modifikaatiot ja mutaatiot: Cytosiini voi olla metyloidunut 5-metyylcytosiiniksi 5mC epigenetiikassa, ja sitä voidaan edelleen oksidaatiolla muuttaa 5-hydroksimetyylisytosiiniksi sekä muiksi muunnoksiksi. Cytosiinin deaminaatio muodostaa urasiilin, mikä voi aiheuttaa mutaatioita, jos korjausmekanismit eivät toimi.

Kliininen ja biotekninen merkitys: Cytosiinin johdoksia käytetään lääketieteessä, esimerkiksi 5-azasytiidiini ja decitabiini ovat DNA-metylaation esto-yrityksiä eräissä syövän hoidoissa. Cytosiinilla on keskeinen rooli sekä perintöaineksen toiminnassa että sen epigenetiikassa.