asetyyliklooria

Asetyylikloori, kemiallinen kaava CH3COCl, tunnetaan myös nimeä etaanoyylikloridi ja acetyl chloride. Se on väritön, haihtuva neste, joka fümantoi ilmassa ja on erittäin reaktiivinen sekä kosteudelle syövyttävä.

Ominaisuudet ja reaktiot: Asetyylikloori reagoi voimakkaasti veden kanssa muodostaen etikkahappoa (CH3COOH) ja kloorivetyä (HCl). Se reagoi herkästi alkoholeihin ja amiineihin asetylaatioreaktioissa, jolloin syntyy estereitä ja amiideja. Siksi sitä käytetään yleisesti aktivoivana asetyyliryhmän siirtäjänä orgaanisessa synteksissä. Se on käytännössä hyödynnetty myös selluloosan asetylaatiossa ja eräissä farmasia- sekä petrochemian sovelluksissa.

Valmistus ja käsittely: Teollisesti asetyyliklooria tuotetaan reagoimalla etikkahappoa kloorilla yhdisteillä, kuten thionylkloridin (SOCl2) tai fosforuskloridin (POCl3) kanssa. Tuotteen käsittely ja varastointi on tehtävä kuivissa olosuhteissa, asianmukaisessa ilmanvaihdossa ja suljetuissa astioissa; se on HER:syövyttävä, kosteudelle herkkä ja voi muodostaa haitallisia aineita, kuten HCl-kaasuja.

Käyttökohteet: Pääasiallisesti käytetään asetylaatioon eri substraateissa: alkoholit ja amiinit voivat muodostaa estereitä ja amideja, ja sitä käytetään laajasti selluloosan (selluloosan asetylaatio) sekä erilaisten yhdisteiden valmistuksessa, joissa tarvitaan tehokasta asetyyliryhmän siirtoa.

Turvallisuus ja ympäristö: Asetyylikloori on voimakkaasti syövyttävä ja hengitysteitä, ihoa sekä silmiä vaativa aine. Työskentely tapahtuu suojalasien, käsi- ja hengityssuojauksella sekä fume hoodissa. Reaktio veden kanssa tuottaa myrkyllisiä kaasuja; vuotoja tai epäkäytöstä on käsiteltävä asianmukaisilla neutralointitoimenpiteillä ja jätehuollolla.