asetylointireagenssi

Asetylointireagenssi on kemiallinen yhdiste, jota käytetään asetyyliryhmän (-COCH3) siirtämiseen toiseen molekyyliin. Tämä prosessi tunnetaan asetylointina. Asetyyliryhmä on yleinen rakenteellinen yksikkö monissa orgaanisissa yhdisteissä, ja asetylointi on tärkeä reaktio esimerkiksi lääkkeiden, polymeerien ja muiden erikoiskemikaalien valmistuksessa.

Yleisimpiä asetylointireagensseja ovat etikkahappoanhydridi ((CH3CO)2O) ja asetyylikloridi (CH3COCl). Etikkahappoanhydridi on vähemmän reaktiivinen ja helpompi käsitellä kuin asetyylikloridi, mutta jälkimmäinen on voimakkaampi asetylointireagenssi. Muita asetylointireagensseja ovat muun muassa keteneja ja eräät karboksyylihappojen esterit.

Asetylointireaktiot voivat tapahtua useilla eri tavoilla. Tyypillisesti reaktio tapahtuu nukleofiilisella substituutiolla, jossa nukleofiili (esimerkiksi alkoholin hydroksyyliryhmä tai amiinin typpiatomi) hyökkää asetylointireagenssin karbonyylihiileen. Tällöin muodostuu asetyloitu yhdiste ja sivutuotteena vapautuu esimerkiksi etikkahappoa tai suolahappoa.

Asetylointireagensseja käytetään laajasti kemianteollisuudessa ja tutkimuksessa. Niitä hyödynnetään esimerkiksi asetyylisalisyylihapon (aspiriinin) synteesissä, hiilihydraattien modifioinnissa ja proteiinien tutkimuksessa. Reaktiossa käytettävän asetylointireagenssin valinta riippuu usein reaktion spesifisistä vaatimuksista, kuten reaktiivisuudesta, saavutettavasta saannosta ja sivutuotteiden käsittelyn helppoudesta.