amidesidoksia

Amidesidokset ovat kovalenttisia sidoksia, jotka muodostuvat karboksyylihapon karbonyyliryhmän (C=O) ja lähellä olevan amiiniryhmän (–NH–) välille: -C(=O)-NH-. Niitä esiintyy laajalti orgaanisissa yhdisteissä, mutta niiden biologisessa ja teknisessä merkityksessä keskeisiä ovat proteiineissa esiintyvät peptidisidokset sekä polyamideista muodostuneet materiaalit, kuten nylon.

Rakenteeltaan amidesidokset ovat osittaisen resonanssin alaisia. Oroksessa C–N-sidos saa osittaisen kaksoissidoksen luonteen, mikä tekee sidoksesta suunnilleen tasaisen ja lähes suoran. Tämä rajoittaa sidoksen kiertymää ja johtaa amide-ryhmän suunnan suunnanplanaarisuuteen. Peptidisidokset ovat yleisesti trans-konfiguraatiossa, vaikka cis-konfiguraatio voi joissain tapauksissa esiintyä esimerkiksi Proline-asidoilla.

Käyttö ja muodostuminen: biologisessa kontekstissa peptidisidos syntyy aminohappojen kondensaatioreaktiossa ribosomeissa proteiinisynteesin aikana, jolloin vesimolekyyli poistuu. Plastisissa ja tekstiilimateriaaleissa amideihin perustuvia sidoksia muodostetaan kondensaatiopolymeroinnilla di- tai monomerien välillä; esimerkkejä ovat polyamidit kuten nyloni. Amidesidoksia voidaan halkeilluttaa hapetusta tai hyllyyviä happoja/kemiaan käyttämällä, sekä entsyymeillä proteaasien kautta proteiinien hydrolyysissä.

Merkitys: amidesidokset muodostavat proteiinien perusrakenteen ja -toiminnan kannalta keskeisiä jätelimet. Niiden johdosta proteinien sekundaariset rakenteet, kuten α-helixit ja β-levyt, voivat muodostua osa-aikaisesta vesihaaran ja kovakäytännöstä. Amide-sidosten vakaus ja resonanssimainen luonne antavat myös amideihin liittyville polymeerien mekaaniset ominaisuudet.