Peptidisidokset

Peptiidside on kovalentne amidi sideme, mis ühendab kaks aminohapet peptiidide ja valkude ahelates. See tekib kondenseerimisel, kui ühe aminohappe karboksüülrühm reageerib järgmise aminohappe rühmaga ja eraldub vesi. Peptiidside kujundab valkude backbone’i ning määrab, kuidas aminohapped ahelas omavahel suhtlevad.

Keemiliselt on peptiidside planeerne amidi sideme, millel on resonantsiline osaliselt kahekahemõõtmine karakter. Selle tõttu on peptiidside suhteliselt jäik ja pööre selle ümber on piiratud. Peptiidside pikkus on umbes 1,2–1,3 Å. Enamasti on see trans-konfiguratsioon, kuid cis-konfiguratsioon esineb harva, peamiselt X-Pro korral.

Bioloogiline tähtsus: peptiidside moodustab valkude seljaaju, ühendades aminohapped polüpeptiidideks. Sidem lõhkumine toimub hüdrolüüsil; ensümaatiliselt proteaaside abil või keemiliste protsessidega. Ribosoomne süntees loob peptiidide ahelad RNA tõlgendamisel ning sealt jätkub käsitledav valkude moodustamine. Peptiidside rotatsiooni piirab selle planearsus, kuid lähedased sidemed ja külggrupid võimaldavad valkudel omavahel erinevaid struktuurilisi mustreid.

Süntees ja rakendused: laboratooriumides sünteesitakse peptiidid peamiselt keemiliselt või biosünteesina. Keemilises sünteesis kasutatakse kaitse- ja aktiveerimisreaktsioone ning sageli Fmoc- või Boc-kaitsegruppe, et kontrollida järjestust ja sideme moodustumist. Peptiidide uuringud on olulised nii biokeemias, struktuuriuuringutes kui ka ravimite väljatöötamises.