amidesidokset

Amidesidokset (amidi-sidokset) ovat kovalenttisia linkkejä, jotka muodostuvat karboksyylihapon karbonyyliryhmän C=O ja amiiniryhmän N välille. Amide-ryhmä voidaan esittää muodossa -C(=O)-NH-. Amidesidoksia esiintyy lukuisissa kemiallisissa ja biologisissa järjestelmissä, erityisesti proteiineissa peptide-sidosten muodossa sekä polyamideissa kuten nyloneissa.

Rakenteeltaan amidesidokset hyödyntävät resonanssia: C–N-sidoksen ja C=O-sidoksen välinen kaksoisosien luonne antaa osittaisen kaksoissidoksen. Tämä resonanssi tekee amide-sidoksesta vakaamman ja rajoittaa kiertoa sidoskohdassa, mikä johtaa suunnilleen planar geometriaan ja vähäisempään reaktiivisuuteen verrattuna esterisidoksiin.

Formation and hydrolysis: Amidesidokset muodostuvat kondensaatioreaktiossa kahden molekyylin välillä, jolloin vesimolekyyli poistuu. Biologisesti peptide-sidosten muodostuminen tapahtuu ribosomeissa ja siihen liittyy energian käyttöä sekä entsyymien ohjausta sekä aminohappojen aktivoitumista. Teollisesti amide-verkot syntyvät yleisesti kondensaatioreaktioilla tai polyadditioilla, joissa monomeerit liitetään toisiinsa amide-linkein.

Hydrolyysi: Amidesidokset hajoavat veden vaikutuksesta hapokkaassa tai emäksisessä ympäristössä sekä entsymaattisesti proteaasien toimesta. Amide-sidokset ovat suhteellisen kestäviä monen muun funktionaalisen ryhmän ohella, mikä tekee niistä monien biomolekyylien ja materiaalien kannalta keskeisiä.

Merkitys: Amidesidoksia löytyy kaikkialta biologiasta proteiinien rakenteesta ja toiminnasta kemiallisiin ja tekniikan sovelluksiin kuten polyamideihin. Niiden ymmärtäminen on keskeistä sekä biokemiassa että materiaalitieteen ja lääketieteen sovelluksissa.