amideryhmän

Amideryhmä on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, jonka tunnistaa hiiliylivuoren ja typen välisestä sidoksesta. Tyypillinen rakenne on R-CO-NR'R'', jossa karbonyyliryhmä (C=O) on kiinnittynyt typpiatomiin. Eri alatyyppejä ovat primaariset (R' = H, R'' = H) sekä sekundaariset (yksi N–H-sidos) ja tertiaariset amideiksi määritellyt (ei N–H-sidakset). Amideihin liittyy usein peptidisidoksen kaltainen -CO-NH- linkage, joka yhdistää aminohappoja proteiineissa.

Ominaisuudet ja rakenteelliset piirteet: amideryhmä stableniosensa ansiosta resonancesituationen kautta, jossa elektronit ovat siirtyneet karbonyylin ja typen välillä. Tämä antaa C–N-sidokselle osittaisen kaksoissidoksen luonteen ja tekee amideista pitkäaikaisesti stabiileja sekä suht’ neutraaleja. Amideissä typen protonitekijä vaihtelee, mikä vähentää sen perusteisuutta verrattuna extremadamente amiineihin. Amideilla on taipumus olla planaarisia ryhmiä.

Synteesit ja esiintyminen: amideryhmän muodostuminen tapahtuu tyypillisesti karboksyylihappoesterin tai -kloridin reagoinnissa aminimaisen kanssa, tai karboksyylihapon aktivoidun muodon reagoinnissa aminilla. Kiertoihin kuuluvat ts. laktaamit (siklisiä amideja) muodostuvat, kun amidi muodostuu suoran renkaan sisällä.

Merkitys ja sovellukset: amideryhmä on keskeinen sekä biologiassa että teollisuudessa. Proteiineissa peptidisidokset sitovat aminohapot toisiinsa. Polyamideilla kuten nylonilla sekä lukuisten lääkkeiden ja väriaineiden kemiallisessa rakenteessa on amide-funktio. Amide voi osallistua vesiliuoksissa veden sidoksi sekä konformaatioihin vaikuttaviin vetysidoksiin.

Reaktiot: amideja pidetään melko stabiileina, mutta ne voivat hapettua tai hydrolysoitua happo- tai emäslouhkuissa tuottaen karboksyylihappoja ja amineja tai ammoniumsuoloja. Tietyt reduktioreet voivat muuttaa amidin alkaniksi tai primaariksi/sekundaariseksi amiiniksi.