amideryhmä

Amideryhmä on orgaanisen kemian funktioryhmä, joka koostuu karbonyyliryhmästä (C=O) ja typpiatomista, jotka ovat kiinnittyneitä toisiinsa. Yleinen rakenne on R-CO-NR'R''. Ryhmän nitrogeenipitoinen osa voi olla vapaasti hanki tai molempien sivuryhmien kanssa, mikä johtaa primaarisiin, sekundaarisiin tai tertiary- amideihin: primaarinen amidi on R-CO-NH2, sekundaarinen R-CO-NHR', ja tertiary on R-CO-NR'R''.

Amidyn ryhmän keskeinen piirre on resonaatio: typpiatomin lone pair delokalisoituu karbonyylin kanssa, mikä antaa osittaisen C–N-kaksoissidoksen luonteen ja lisää ryhmän planaarisuutta sekä sisältöä. Tämän seurauksena amideihin liittyy vahva vetysidosten muodostamisen kyky, mikä vaikuttaa sekä fyysisiin ominaisuuksiin että reaktiivisuuteen. Amideilla on korkea polaarisuus ja usein korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavien alkaani- tai alkoholi-ryhmien yhdisteillä. Esimerkkejä ovat formamidi (HCONH2), asetamidi (CH3CONH2) sekä dimetyyliformamidi (DMF).

Synty ja reaktiot: amidit syntyvät usein kondensaatioreaktioissa, joissa karboksyylihappo-derivaatin reagoi aminin kanssa vedenhaihduttamisen ohessa, tai asetykloriidin/esterin kanssa. Ne voivat Hydrolysoitua happo- tai emäslisäisessä ympäristössä takaisin karboksyylihapoiksi ja amiineiksi, ja vahvalla hylkivällä reduktioreilla ne voidaan muuntaa ensisijaisiksi tai toissijaisiksi amineiksi.

Ilmentyminen ja sovellukset: amidiyhymä on keskeinen proteiineissa esiintyvä peptidilisedid, peptideissä. Syntetisissä polymeereissä, kuten nyloneissa, amide-ryhmät muodostavat vahvoja lukkoja. Amideja käytetään laajasti liuottimina ja reagenteina kemian ja farmasian aloilla, esimerkiksi muodossa formamidi-, DMF- ja NMP-tyyppisinä liuottimina.