alphaketonpropionsäure

Alphaketonpropionsäure, auch Pyruvat oder 2-Oxopropionsäure genannt, ist eine organische Verbindung und eine Alpha-Keto-Säure. Die Summenformel lautet C3H4O3; die Struktur entspricht CH3-CO-COOH. Pyruvat ist in Wasser gut löslich und gehört zu den zentralen Zwischenprodukten des Kohlenhydratstoffwechsels.

Biologische Rolle: Pyruvat entsteht in der Glykolyse aus Glukose. Unter aeroben Bedingungen wird es durch den Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex zu Acetyl-CoA decarboxyliert, NADH wird gebildet und der Citratzyklus speist sich aus dem Acetyl-CoA. Unter anaeroben Bedingungen wandelt Lactat-Dehydrogenase Pyruvat zu Lactat um, um die NAD+-Versorgung aufrechtzuerhalten. Pyruvat dient auch der Gluconeogenese, wobei es durch Pyruvat-Carboxylase zu Oxaloacetat und weiter zu Phosphoenolpyruvat umgewandelt werden kann. Außerdem kann es durch Transamination zu Alanin verschoben werden.

Vorkommen und Anwendungen: Pyruvat kommt als natürlicher Metabolit in allen Zellen vor. In der Biotechnologie und Lebensmittelchemie dient es als Zwischenprodukt in Synthesen. Industriell lässt es sich durch Umwandlung von Laktat oder anderer Vorstufen gewinnen.

Sicherheit: Pyruvats sind reizend für Haut und Augen und sollten in geeigneten Behältnissen gehandhabt werden. Konzentrierte Lösungen können irritierend und in höheren Konzentrationen auch korrosiv wirken.