alkyylihalidit

Alkyylihalidit (alkyyli halidit) ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa alkyyliryhmä R on kytketty halogeeniin X (F, Cl, Br tai I). Yhdisteen yleinen kaava on R-X. Ne jaotellaan primaarisiin (1°), sekundaarisiin (2°) ja tertiääriin (3°) alkyylihalideihin sen mukaan, montako hiiliatomia on sen hiilikohdan ympärillä. Lisäksi erottuvat vinyl- ja aryylihalidit, joissa X on kytketty sp2-hybridisoituneeseen hiileen. Yleisimmät halogeenit ovat fluori (F), kloori (Cl), bromi (Br) ja jodi (I). Esimerkkejä ovat metyylikloridi CH3Cl, etyylibromidi C2H5Br ja tert-butyylikloridi (CH3)3CCl.

Ominaisuudet ja reaktiivisuus: C-X-sidos on polaarinen, mikä vaikuttaa sekä fyysisiin että kemiallisiin ominaisuuksiin. Halogeenin lähtevä ryhmä seuraa I− > Br− > Cl− > F−, joten iodat ja bromidit ovat yleensä reaktiivisempia lähteviä ryhmiä kuin kloridit tai fluoridit. Tämä määrittelee alkyylihalidien reaktiivisuuden SN1-, SN2-, E1- ja E2-reaktioissa. Primaariset alkyylhalidit reagoivat pääsääntöisesti SN2-mekanismilla; sekundaariset voivat käydä sekä SN1- että SN2- reaktioissa; tertiääriset suosivat SN1- ja E2-reaktioita olosuhteista riippuen.

Syntetointi ja sovellukset: Alkyl halideja valmistetaan usein alkoholeista halogenoinnilla käyttämällä esimerkiksi SOCl2:ta, PCl3:ta tai PCl5:ttä, tai HCl/HBr:llä. Alkeenin hydrohalogenoinnilla voidaan saada myös alkyl halideja. Radikaalireaktioilla voidaan toteuttaa alkanien halogenointia. Alkyl halideja käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä elektrofiileinä SN1-, SN2- ja E2- reaktioissa sekä lähteenä Grignard-reagenteille Mg:n kanssa. Niillä on myös merkittäviä käyttökohteita polymeerien ja erilaisten lääkkeiden valmistuksessa.