alkylaatioissa

Alkylaatio on kemiallinen reaktio, jossa alkyliryhmä siirtyy yhdestä molekyylistä toiseen. Se on tärkeä keino lisätä orgaanisiin yhdisteisiin alkyyliryhmä sekä muokata molekyylien rakennetta ja reaktiivisuutta. Alkulaatioita voidaan toteuttaa sekä elektrofiilisen että nukleofilisisen mekanismin kautta, riippuen lähtöaineista ja reaktio-olosuhteista.

Elektrofiilinen alkylaatio esiintyy usein Friedel–Crafts -tyyppisissä reaktioissa, joissa aromaattiset yhdisteet reagoivat elektrofiilisen alkyliryhmän kanssa katalyyttisesti. Tällöin alkylaatioksi muodostuu aryyli- tai alkylibenseeni, ja reaktiota voi vaivata karbokationin rearrangement sekä polyalkylaatio, jolloin alkuperäistä arvokehyyttä rikotaan useammalla alkyyliryhmällä.

Nukleofilinen alkylaatio tapahtuu SN2- tai SN1-tyyppisesti, kun nukleofiili reagoi primaarisen tai sekundaarisen alkylhalogenidin kanssa. Tällaisia reaktioita käytetään laajasti esimerkiksi amiinien, tiolien tai oksidarien alkylaatioon muodostaen esimerkiksi etyylialkylialkoholeja, thio- tai aminoalkyyliyhdisteitä sekä C–C- ja C–heteroatomisidoksia.

Käytännön esimerkkejä ovat benzenin alkylaatio alkylhalogenidillä ja AlCl3-katalysoitu Friedel–Crafts-reaktio sekä SN2-alkylaatiotam amineihin ja thioliin. Biologiassa alkylointi voi tarkoittaa DNA- tai proteiinien alkylaatiota, mikä on keskeistä sekä solujen säätelylle että käytännön lääkeainetutkimukselle.

Alkilaation sovellukset kattavat synteesin laajan kirjon, mutta reaktiot voivat aiheuttaa sivutuotteita, kuten liiallista alkylaatiota tai rearrangements, ja samalla monet alkilylaatioiden tuottajat ovat sekä terveys- että ympäristöriskejä, mikä vaatii asianmukaisia turvallisuus- ja haittavaikutusanalyysia.