acylperoksihappo

Acylperoksihappo on orgaaninen yhdiste, jossa hydroperoksidin (-OOH) ryhmä on kiinnittynyt acyyliryhmään (R-CO-). Yleisimmän rakenteen yleiskaava on R-CO-OOH, ja niitä sanotaan myös peracideiksi tai acyl-peroksideiksi. Tämä luokka sisältää sekä yksittäisen hydroperoksidisen happion että erilaisia perestroikkaa sisältäviä yhdisteitä.

Valmistuksessa acylperoksihapot syntyvät tavallisesti karboksyylihappojen reagoinnissa vetyperoksidin kanssa hapoillisissa oloissa, jolloin muodostuu R-CO-OOH ja vesi. Tällainen reaktio on yleinen lähtökohta useiden peracidien, kuten perasetaattien tai aryliperoksihappojen, valmistuksessa. Esimerkkejä ovat peracetic acid (CH3COOOH) sekä meta-chloro peroxybenzoic acid (mCPBA), joita käytetään laajasti orgaanisessa synteesi- ja oksidatiivisessa kemiassa.

Käytöt ja reaktiot: Acylperoksihapot ovat vahvoja oksidointiaineita. Niitä käytetään esimerkiksi epoksidaatioon (alkeneille muodostuu epoxideja), Baeyer–Villiger -oxidointiin, sekä muiden oksidatiivisten transformaatioden aikaansaamiseen. Niillä voidaan myös hapettaa sulfidejä sulfoniksi tai sulfoneiksi. Peroksihappojen käyttöä reaktioissa säätelee niiden epävarmuus ja räjähdysarka, joten niitä käsitellään tiiviisti laimennettuna ja kylmässä tilassa, asianmukaisesti.

Turvallisuus ja varastointi: Acylperoksihapot ovat usein epävakaita ja herkkiä, voivat lämpötilan ja mekaanisen häiriön kautta dekomponoida räjähdysvaaralla. Siksi niitä varastoidaan viileässä, pimeässä ja kosteudelta suojatussa paikassa, asianmukaisissa pullon ja suljettujen astioiden olosuhteissa sekä erillään syttyvistä aineista.