Wasserstoffdonor

Wasserstoffdonor, auch als H-Atom-Donor bezeichnet, ist eine Substanz, die in einer chemischen Reaktion ein Wasserstoffatom (Proton und Elektron) an eine reaktive Spezies abgibt. In der Regel erfolgt eine Homolytische Spaltung der X–H-Bindung des Donors, wobei ein Wasserstoffatom H• übertragen wird und der Donor zum Radikal-Derivat wird. Damit unterscheidet sich der Wasserstoffdonor von Hydridspendern (H−) und Protonendonoren (H+).

Die Effektivität eines Wasserstoffdonors hängt stark von der Bindungsdissoziationsenergie (BDE) der Donorbindung ab; niedrigere BDE-Werte erleichtern die H-Atomabgabe. Typische Beispiele sind Isopropanol in Transfer-Hydrierungsreaktionen mit Übergangsmetallkatalysatoren, Formiat-/Forminsäure-Systeme, 1,4-Cyclohexadien als organischer Wasserstoffdonor sowie Biokomponenten wie Ascorbinsäure und Thiolverbindungen, die in bestimmten Radikalprozessen als Donor dienen. Reaktionsbedingungen, Katalysator und Substrat bestimmen, welcher Donor geeignet ist.

Anwendungsbereiche umfassen die organische Synthese, Photoredox- und Radikalchemie, Transfer-Hydrierung sowie Polymerisationsprozesse, bei denen eine milde Wasserstoffquelle erforderlich ist. In der Fachliteratur wird der Begriff genutzt, um H-Atom-Transfers zu beschreiben, ohne dass Wasserstoff als H+ oder H− übertragen wird.

Die Wahl des Donors beeinflusst Nebenreaktionen, Ausbeuten und Umweltaspekte, weshalb eine sorgfältige Beurteilung von Sicherheit, Kosten und Verfügbarkeit nötig ist.